生儿喜欢生女怜
吴伟业一生共有九女三子，但他三个儿子出生都很晚，长子生于康熙元年（1162），当时诗人已五十四岁，为朱安人所出。老年得子，倍加喜欢。钱谦益有《梅村宫相五十生子赋浴儿歌十章》见赠，以示祝贺。
“将衰觉子难”（《课女》）。由于儿子晚出，他早先甚至自以为生不出儿子了。所谓“不孝有三，无后为大”，认为生儿子继承祖业是一件大事。为人妻而不生儿子甚至会抱愧终生。但吴伟业并不如此，他虽生于当世，却颇有“女权”意识，在他的诗中，以妇女生活为题材的作品颇多，而且塑造了不少聪敏过人、美丽可爱的女主人公形象，说明了他对妇女命运的关心，反映了他进步的妇女观。
吴伟业的元配夫人郁氏，生了四个女儿，却无儿子。但夫妻之间情浓意笃，琴瑟和鸣。他并不理睬“女子无才便是德”的古训，对女儿一样延师教读。在《课女》诗中有“弱喜从师慧”之句，可见他十分重视对女儿的教育，因而她们个个聪明早慧，很能体谅父母。
梅村有一首七言古诗《遣闷》（其四），全面介绍了他的女儿们：
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