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化学:官能团之间的相互影响

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教材版本新人教版

使用学科化学

使用年级高三

上传人hoo_zl@163.com

更新时间2008-12-24

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基本信息

在有机化学的学习中,掌握官能团的性质和它们之间的关系是学好有机化学的基本要求。高中阶段必须掌握的官能团有:碳碳双键、碳碳叁键、卤素原子、羟基、醛基、羰基、羧基、氨基、硝基、磺酸基等。有机物分子的官能团不同,则性质不同。本文主要就官能团之间的影响,做一简要介绍:

一、官能团的定位作用

苯环上有连接有不同的基团或官能团,当进一步引入基团时,其引入的位置与原有官能团(基团)有关,而且不同的基团,还会使苯环的反应活性发生较大的变化。

1.邻对位定位基团,苯环的活性增强

当苯环上连接烃基(甲基、乙基、苯基等)、氨基(-NH2、-NHR、-NR2,R为烷基)、羟基(-OH)、烷氧基(-OCH3、-OC2H5)等基团,使苯的反应活性增强,新引入的基团进入原基团的邻对位位置。

教材上制备硝基苯( )需要在浓硫酸、浓硝酸混酸与苯在55℃条件下制得,而通常只能得到,很难得到二硝基化合物,而甲苯发生硝化反应,其可能产物通常为:

、 、 、 、 。

从这些产物不难看出,甲苯中新引入的-NO2均处于甲基(-CH3)的邻位或对位。在过量硝酸存在下,很容易得到三硝基化合物(TNT),这也看出甲基提高了苯环的活性。

2.邻对位定位基团——苯的活性减弱

当苯环上连接有卤素原子(-F、-Cl、-Br、-I)-CH2Cl、-CH=CH-等基团时,苯环的反应活性降低,这类反应比较特殊,往往需要在特殊溶剂、催化剂条件下才可能发生反应。

3.间位定位基

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