【例1】(Z)-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体,它的加成方式通过哪一种历程?
A.生成碳正离子B.环状溴正离子
C.单键发生旋转 D.生成碳负离子
解:
说明了经过环状溴正离子历程,答案为B。
如果生成碳正离子则可能有顺式加式,即生成内消旋体。
【例2】1-甲基-4-叔丁基环己烯 与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是什么?
解:叔丁基大基团在e键较稳定,经过环状溴正离子进行反式加成,得到产物C。
②不对称烯烃加HX 一般符合Markovnikov规则:氢原子加到含氢较多的碳原子上。
反应通过碳正离子中间体,因此在适当条件下可能发生碳正离子重排,得到重排产物。
【例3】3-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?
A.2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷
B.2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷
C.1-溴-3-甲基丁烷
D.3-溴-3-甲基-1-丁烯
解:按Markovnikov规则
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