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高中化学竞赛专题辅导:有机反应历程(二)

资料类别学案

学案导学 

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使用学科化学

使用年级高三

上传人hxjs09@163.com

更新时间2009-3-11

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基本信息

【例1(Z)-2-丁烯与溴加成得到的产物是外消旋体,它的加成方式通过哪一种历程?

A.生成碳正离子B.环状溴正离子

C.单键发生旋转                    D.生成碳负离子

说明了经过环状溴正离子历程,答案为B。

如果生成碳正离子则可能有顺式加式,即生成内消旋体。

【例21-甲基-4-叔丁基环己烯 与溴在稀甲醇溶液中的加成产物是什么?

:叔丁基大基团在e键较稳定,经过环状溴正离子进行反式加成,得到产物C。

②不对称烯烃加HX  一般符合Markovnikov规则:氢原子加到含氢较多的碳原子上。

反应通过碳正离子中间体,因此在适当条件下可能发生碳正离子重排,得到重排产物。

【例33-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?

A.2-溴-3-甲基丁烷与2-溴-2-甲基丁烷

B.2-溴-3-甲基-1-丁烯与2-溴-3-甲基丁烷

C.1-溴-3-甲基丁烷

D.3-溴-3-甲基-1-丁烯

:按Markovnikov规则

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