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高中化学竞赛专题辅导:有机反应历程(四)

资料类别学案

学案导学 

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使用学科化学

使用年级高三

上传人hxjs09@163.com

更新时间2009-3-11

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最新套卷

基本信息

【例1芳香族化合物氯苯(Ⅰ)、硝基苯(Ⅱ)、N,N-二甲苯胺(Ⅲ)、苯甲醚(Ⅳ)等进行硝化时,其反应速度的快慢顺序如何?

A.Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ>Ⅳ                 B.Ⅲ>Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ

C.Ⅳ>Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ                 D.Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ>Ⅲ

:B。

【例2某溴苯与Br2+FeBr3反应只得到一种三溴苯产物,该溴苯应为:

:C。因-Br是邻对位定位基,所以,A.和B.都有两种三溴苯产物,而D.有3种三溴苯产物。

(2)亲核取代反应

在特殊结构或特殊条件下产生。

①加成—消除历程 芳环上有吸电子基使之活化,以-NO2最强,

如OH-、CN--OR、胺等。生成碳负离子络合物中间体叫Meisenheimer络合物。例如,

已被核磁和X射线所证实。

【例32,4-二硝基氯苯和氨发生反应生成2,4-二硝基苯胺的反应历程是什么?

A.亲电取代反应                        B.双分子消除—加成反应

C.双分子加成—消除反应          D.单分子亲核取代反应

:C.

②苯炔历程(消除—加成历程)发生于试剂碱性很强时。

特征为亲核试剂不一定进入离去基团所在位置上,可以在它的邻位。

【例4氯苯与氨基钠在液氨中作用生成苯胺时,其反应可能的中间体是什么?

A.碳正离子                         B.卡宾Carbene

C.碳负离子                         D.苯炔

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